Nel marzo del '20 affronta la prova del fuoco della prima mostra, in una collettiva denominata "Austellung Junger Muenchner" (mostra dei giovani monacensi) presentata da George Jiacob Wolf. Hess e i suoi compagni di esposizione, tutti provenienti dall'accademia, danno la convinzione alla critica, già pronta a stroncarli, "di non essere spinti dalla vanità di dare spettacolo di sensazionalismo a tutti i costi, ma di possedere un onesto slancio di volontà di progredire verso una direzione chiaramente espessionistica".

L'anno successivo i "Sette di Monaco" - Hess, Bosch, Külmel, Liebhart, Nickl, Siegler e Terhorst - sono assieme a Benno Miller, Lothar Dietz e Adolf Harthmann alla Gemälde Galerie St. Martinus di Monaco. Superando ogni attacco di una critica preconcetta, il gruppo dimostra di essere già capace di esprimersi con maturità di stile e di contenuti.

Nell'agosto del '24 Hess si trasferisce a Vienna per riprodurre, su ordinazione del gioielliere Karl Faas di Pforzheim, quadri del Tiziano, del Veronese e della Scuola fiamminga, esposti nelle gallerie nazionali.

L'anno successivo per lo stesso committente esegue, sempre a Vienna, la copia dell'Infanta Maria Teresa del Velasquez. Poi va a Firenze per riprodurre alcune opere esposte al Palazzo degli Uffizi.

La città toscana lo entusiasma, il clima mite lo rinfranca ed Hess pensa di raggiungere la sorella a Messina, dove potrà finalmente vedere la meravigliosa natura che lei gli descrive nelle sue lettere. Dovrebbe tornare a Monaco per consegnare le copie a Faas, ma decide di spedirgliele e, lasciata l'accogliente casa di Firenze al n.18 di via Pietro Piana, parte per il sud.

La bella stagione siciliana lo accoglie con i suoi colori smaglianti. Gli azzurri del cielo e del mare, i gialli solari dei campi e delle ginestre, i verdi irridescenti degli ulivi e quelli pastello dei fichi d'India gli danno le vertigini. E' per lui un momento di gioia intensa, completa, perchè a Messina ritrova anche il calore familiare accanto alla sorella, la "Kleine Emma" che con lui aveva patito i tristi momenti della guerra.

"Mi sento in paradiso", scrive ad un amico a Monaco e si immerge nella natura che lo circonda.

Alto, magro, ingroppa a un asino troppo piccolo per le sue lunghe gambe, si inerpica con tele e pennelli lungo le fiumare; guarda coi chiarissimi occhi la vita della gente nelle case basse, aperte sui viottoli polverosi al coro delle cicale, e tra gli ulivi - che rimarranno vivi e ricorrenti nei suoi quadri - lo seduce la luce dorata e favolosa, incollata sui rami saraceni.

Sono per Hess mesi intensi di lavoro: dipinge e prende appunti. Ad ottobre riaprono le gallerie e lui dovrà essere a Monaco; vi ritorna dopo aver fatto tappa a Napoli, a Bolzano e ad Innsbruck. A Monaco ritrova il freddo che gli attanaglia le membra e le gallerie di esposizione sono già impegnate per tutta la stagione invernale. Dopo un momento di incertezza si prepara alla grande mostra primaverile della "Secession" - "la migliore unione artistica di questo periodo" - e riprende anche il lavoro di copia di opere del '700 su commissione di alcuni collezionisti.

Alla mostra di primavera Hess partecipa con aquerelli e disegni che sono un pò il diario dei suoi viaggi in Isvezia ed in Italia. Ottiene una buona critica, ma è lontano ancora dal successo ed è costretto a trasferire il suo studio in un locale più economico.